Was 1942 in Bolgheri als einfacher Tafelwein für den Hausgebrauch der Familie Incisa della Rocchetta begann, wurde über die Jahrzehnte zu einem der großen Weine Italiens und Vorreiter für den Weinstil der "Supertuscans", der den feinsten Bordeaux nahe kommt. Ende der 60er Jahre kam Sassicaia von der Tenuta San Guido erstmals in den offiziellen Verkauf und wurde schon bald als bester Cabernet Italiens gefeiert. Wie im Bordelais wird auch der Sassicaia im Barrique ausgebaut. Der Name Sassicaia ist abgeleitet von Sassi (ital. für Stein), da die Lagen, die sich in Bolgheri direkt am Mittelmeer befinden, sehr steinig sind. Seit 1994 ist Sassicaia der einzige Wein Italiens, der innerhalb seines Anbaugebiets einen eigenen Subbereich Bolgheri Sassicaia D.O.C. hat. Heute wird das Weingut von Marchese Nicolò Incisa della Rocchetta geführt, der mit Einführung der neuen Weine Guidalberto und Le Difese die Qualität der gesamten Produktion immer weiter steigern konnte
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